Phenol (C₆H₅OH) ist ein farbloser, nadelförmiger Kristall mit charakteristischem Geruch. Es dient als wichtiger Rohstoff für die Herstellung bestimmter Harze, Bakterizide, Konservierungsmittel und Arzneimittel (wie z. B. Aspirin). Es kann auch zur Desinfektion von chirurgischen Instrumenten, zur Behandlung von Exkrementen, zur Hautdesinfektion, zur Linderung von Juckreiz und zur Behandlung von Mittelohrentzündungen eingesetzt werden. Phenol hat einen Schmelzpunkt von 43 °C und ist bei Raumtemperatur in Wasser schwerlöslich, in organischen Lösungsmitteln jedoch leicht löslich. Ab einer Temperatur von 65 °C ist es mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar. Phenol ist ätzend und führt bei Kontakt zu lokaler Proteindenaturierung. Phenollösungen, die mit der Haut in Berührung kommen, können mit Alkohol abgewaschen werden. Eine kleine Menge Phenol oxidiert an der Luft zu Chinon und färbt sich rosa. Bei Kontakt mit Eisen(III)-Ionen färbt es sich violett – eine Eigenschaft, die häufig zum Nachweis von Phenol verwendet wird.
Entdeckungsgeschichte
Phenol wurde 1834 von dem deutschen Chemiker Friedlieb Ferdinand Runge in Steinkohlenteer entdeckt und ist daher auch als Karbolsäure bekannt. Weitreichende Bekanntheit erlangte Phenol durch den renommierten britischen Arzt Joseph Lister. Lister beobachtete, dass die meisten Todesfälle nach Operationen auf Wundinfektionen und Eiterbildung zurückzuführen waren. Durch Zufall verwendete er eine verdünnte Phenollösung, um chirurgische Instrumente und seine Hände zu desinfizieren, wodurch die Infektionen bei den Patienten deutlich reduziert werden konnten. Diese Entdeckung etablierte Phenol als wirksames chirurgisches Antiseptikum und brachte Lister den Titel „Vater der antiseptischen Chirurgie“ ein.
Chemische Eigenschaften
Phenol kann Feuchtigkeit aus der Luft aufnehmen und sich verflüssigen. Es hat einen charakteristischen Geruch und schmeckt in sehr verdünnten Lösungen süß. Es ist stark ätzend und chemisch reaktiv. Es reagiert mit Aldehyden und Ketonen zu Phenolharzen und Bisphenol A sowie mit Essigsäureanhydrid oder Salicylsäure zu Phenylacetat und Salicylatestern. Darüber hinaus kann es Halogenierungs-, Hydrierungs-, Oxidations-, Alkylierungs-, Carboxylierungs-, Veresterungs- und Veretherungsreaktionen eingehen.
Bei normalen Temperaturen ist Phenol fest und reagiert nicht ohne Weiteres mit Natrium. Wird Phenol vor der Zugabe von Natrium für ein Experiment erhitzt, um es zu schmelzen, reduziert es sich leicht und seine Farbe verändert sich beim Erhitzen, was das Versuchsergebnis verfälscht. Im Unterricht hat sich eine alternative Methode etabliert, um auf einfache und effektive Weise zufriedenstellende Ergebnisse zu erzielen. In ein Reagenzglas werden 2–3 ml wasserfreier Ether gegeben, gefolgt von einem erbsengroßen Stück Natriummetall. Nachdem überschüssiges Kerosin mit Filterpapier entfernt wurde, wird das Natrium in den Ether gegeben, wo es nicht reagiert. Durch Zugabe einer kleinen Menge Phenol und Schütteln des Reagenzglases reagiert das Natrium schnell und setzt eine große Menge Gas frei. Das Prinzip dieses Experiments beruht darauf, dass sich Phenol in Ether löst und dadurch seine Reaktion mit Natrium begünstigt.
Veröffentlichungsdatum: 20. Januar 2026